Windows Mobile

その2002年、SideKickの発売元であるT-Mobile USA（VoiceStream Wireless）は、OSとしてPocket PC Phone Editionを搭載した携帯電話をUS549.99ドルで発売している。2002年時点では米国市場の受け取りかたはまだ、「PDAであるPocketPCに通話機能が付いた」というものだった。しかし、その流れを汲むWindows Mobileベースのスマートフォンは、ユーザーインターフェースとファイルシステムにおいて、PCとの親和性から2007年から現在まで、一つの大きな製品群となっている。Palmデバイスを先祖に持つTreoも、今ではWindows Mobileのデバイスである。またPalmデバイスの製造を請け負っていた台湾のメーカーHTCも、スマートフォン、Pocket PCのメーカーとして躍進著しい。
2009年、Windows Mobile 6.5を発表、端末がリリースされた。これまであまり変化のなかった、待ち受け画面であるToday画面が刷新され、Titaniumという感性スクロール、大型アイコン、透明コントロールを用いた斬新なものになった。これはランチャーとしての機能と、ガジェットの機能を組み合わせたもので他のプラットフォームには見られない特徴があったが、一般的にはこの変化は付け焼刃的な改良という受け取り方をされていた。その他、ハニカム構造のスタートメニュー、大型化された標準メニューコントロールなど、フィンガーフレンドリーにしようという意図が見られ、静電容量タイプのタッチパネルにも対応し、端末も発売された。